Насчет резиновых сапожек - не помешают. Сегодня, например, мелкий дождь. Но если вы будете в основном перемещаться на машине, и не имеете привычки гулять под дождем, то брать резиновые сапожки только для того, чтобы дойти до крыши, наверное не стоит. Хотя не знаю вашего маршрута и планов. Детям всегда беру сменку в путешествие.
Про Новый год ничего дельного подсказать не могу. В воскресенье 18 декабря в Тайбее состоится Новогодняя елка, там соберуться русские жители острова с детками, в разделе есть объявление с адресом. Сходите на елку, пообщайтесь с людьми, они могут посоветовать что-нибудь интересное, где лучше отпраздновать.