Я ни разу этим не занимался, но прочитал уже столько, что напишу summary, чтобы не было "как всегда"
1. Соответствует ли следующая схема действительности: Выезд: Китайская граница - Китайский штамп "убыл" - Граница Макао - Макаосский штамп "Прибыл"?
2. Если во въезде в Макао будет отказано, то прокатит ли китайский "убыл" на обнуление 30 дневного истекшего срока?
1) Да. Между "штампами" - обращение за визой Макао и получение оной, если approved.
2) Да.
Про аннулирование не беспокойтесь - это тяжелый случай, китайским пограничникам приходится так делать, когда виза не многократная, т.е., грубо говоря, нет действующей визы в Китай - кончилась однократка (а человека надо куда-то девать). А у Вас разрешение на повторный въезд в КНР есть. Так что новые 30 дней спокойно начнутся.
Строго говоря, КНР и Макао - де-факто разные страны/территории, формально эти штампы никак не связаны.
4. Делал ли кто-нибудь так и получалось ли?
Судя по всему, делают многие и регулярно.
5. Если я забронирую отель в Макао, мне могут прислать что-то типа ваучера? Может ли мне такая бумага помочь на границе?
Не Евросоюз. Нигде не встречал информации о связи [оплаченной] брони отеля и увеличении шансов на получение визы в Макао. Зато часто пишут, что китайская многократка у лица мужского пола - неплохая гарантия на своевременный выезд из Макао. Я б не стал заморачиваться липовыми билетами в Россию и т.п.
Иными словами, если визу не выдают, единственное "последствие" - экономия в 100 патак (или единиц близкой валюты).
Поправьте, пожалуйста, если не так, для будущих поколений владельцев многократок с 30-дневным лимитом пребывания в Китае.