поощрять можно премией, а не крупной суммой на обучение.
если вы какой-нибудь топ менеджер, в майкрософте или другой крупной фирме - так можно поощрять.
но сомневаюсь, что заслуги этого сотрудника настолько неоценимы.
я думаю, автору стоит обратиться к юристам, здесь насоветуют, но просто из жизненного опыта.
а вообще, дело очень рисковое